pysmiles：轻量级的纯Python SMILES读取器和写入器

这是我开始的一个小型项目，因为我找不到任何易于安装（即：仅Python）的SMILES读取器或写入器。目前，写入器非常基础，尽管它应该产生有效的SMILES，但它们可能不美观，也可以参见问题#17。读取器状态更好，应该可以使用。

SMILES字符串假设符合OpenSmiles标准。

分子

分子表示为Networkx图。原子是图的节点，键是边。节点可以有以下属性

• element: str. 描述原子的元素。默认为'*'表示未知。
• aromatic: bool. 原子是否是(反)芳香系统的部分。默认为False。
• isotope: float. 原子的质量。默认为未知。
• hcount: int. 与此原子连接的隐式氢的数量。默认为0。
• charge: int. 该原子的电荷。默认为0。
• class: int. 该原子的"类别"。默认为0。

边有以下属性

• order: Number. 键的顺序。1.5用于芳香键。默认为1。

当前无法指定立体化学信息，读取时会将其丢弃。在未来某处，这些信息可能会存储在节点的 "stereo" 属性中。

读取SMILES

可以使用 read_smiles(smiles, explicit_hydrogen=False, zero_order_bonds=True, reinterpret_aromatic=True) 函数来解析SMILES字符串。不应使用该函数来验证字符串是否为有效的SMILES字符串 —— 该函数对SMILES字符串是否具有化学意义进行的验证很少。创建的分子中的边将始终具有 'order' 属性。节点将具有它们所指定的相关属性。对于元素未知的原子 (*) 将不会具有元素属性。

• explicit_hydrogen 决定了氢原子是否应作为创建的分子中的显式节点表示，或隐式地在 'hcount' 属性中表示。
• zero_order_bonds 决定了SMILES字符串中的零阶键 (.) 是否应在产生的分子中产生边。
• reinterpret_aromatic 决定了是否应重新解释芳香性，并从构造的分子中确定，还是应将SMILES字符串中的芳香性规范（小写元素）作为首选。如果 True，还将将不是芳香环一部分且具有1.5阶的键的键阶设置为1。如果 False，将仅使用SMILES字符串中的信息创建分子。

立体化学信息

当前库无法处理立体化学信息，无论是E/Z还是R/S。SMILES字符串中的任何立体化学信息在解析时都会被 丢弃。这意味着解析 例如 N[C@](Br)(O)C、N[C@@](Br)(O)C 和 NC(Br)(O)C 将没有区别。解析这些 将产生相同的分子。同样，对于 例如 F/C=C/F 和 FC=CF，它们将产生相同的分子。

在丢弃立体化学信息时，将使用内置的 logging 模块记录警告。如果您想禁用 pysmiles 记录的所有消息，可以将以下片段添加到您的代码中，而不会干扰您自己的代码中的任何日志记录

import logging
logging.getLogger('pysmiles').setLevel(logging.CRITICAL)  # Anything higher than warning

写入SMILES

可以使用 write_smiles(molecule, default_element='*', start=None) 函数从分子写入SMILES字符串。函数 不会 检查您的分子是否具有化学意义。相反，它将写入您提供的分子的SMILES表示，其他什么也不做。

• default_element 是用于没有 'element' 属性的节点的元素。
• start 是深度优先遍历应开始的节点的键。如果没有指定，将执行一些巧妙的操作。

其他函数

除了这两个核心函数之外，还公开了四个其他函数，这些函数可以在最少的工作量下帮助创建具有化学相关性的分子。

• fill_valence(mol, respect_hcount=True, respect_bond_order=True, max_bond_order=3) 此函数将通过增加 'hcount' 和（如果指定）键阶来填充您分子中所有原子的价。请注意，它不使用 'charge' 属性来查找正确的价。
  • respect_hcount: bool。是否可以覆盖现有的 hcounts。
  • respect_bond_order: bool。是否可以更改键阶。
  • max_bond_order: int。将设置的键阶的最大值。
• add_explicit_hydrogens(mol) 此函数将隐式氢原子（由 'hcount' 属性指定）转换为显式节点。
• remove_explicit_hydrogens(mol) 此函数是 add_explicit_hydrogens 的逆操作：它将删除显式氢节点并将它们添加到相关的 'hcount' 属性中。
• correct_aromatic_rings(mol) 该函数标记分子中所有的(反)芳香族原子，并将(反)芳香族原子之间的所有键设置为1.5级。在尝试确定哪些原子是芳香族之前，它会填充所有原子的价电子（也见fill_valence）。它通过首先找到所有环中的原子来工作。然后，对于每个环中的每个原子，检查这些原子是否为sp2杂化（注意这是一个模糊的概念。严格来说，我们检查它们的元素是否可能是芳香族，以及它们是否有2或3个键）。最后，计算每个环中的电子数，如果这是偶数，则该环中的原子被认为是芳香族。该函数在整个库中是最脆弱的，我预计在某些情况下它会产生错误答案。特别是对于稠合(芳香族)环系(如吲哚)和带有环外杂原子的环(如O=C1C=CC=C1)。购买者请注意。

示例

读取

from pysmiles import read_smiles

smiles = 'C1CC[13CH2]CC1C1CCCCC1'
mol = read_smiles(smiles)

print(mol.nodes(data='element'))
# [(0, 'C'),
#  (1, 'C'),
#  (2, 'C'),
#  (3, 'C'),
#  (4, 'C'),
#  (5, 'C'),
#  (6, 'C'),
#  (7, 'C'),
#  (8, 'C'),
#  (9, 'C'),
#  (10, 'C'),
#  (11, 'C')]
print(mol.nodes(data='hcount'))
# [(0, 2),
#  (1, 2),
#  (2, 2),
#  (3, 2),
#  (4, 2),
#  (5, 1),
#  (6, 1),
#  (7, 2),
#  (8, 2),
#  (9, 2),
#  (10, 2),
#  (11, 2)]

mol_with_H = read_smiles(smiles, explicit_hydrogen=True)
print(mol_with_H.nodes(data='element'))
# [(0, 'C'),
#  (1, 'C'),
#  (2, 'C'),
#  (3, 'C'),
#  (4, 'C'),
#  (5, 'C'),
#  (6, 'C'),
#  (7, 'C'),
#  (8, 'C'),
#  (9, 'C'),
#  (10, 'C'),
#  (11, 'C'),
#  (12, 'H'),
#  (13, 'H'),
#  (14, 'H'),
#  (15, 'H'),
#  (16, 'H'),
#  (17, 'H'),
#  (18, 'H'),
#  (19, 'H'),
#  (20, 'H'),
#  (21, 'H'),
#  (22, 'H'),
#  (23, 'H'),
#  (24, 'H'),
#  (25, 'H'),
#  (26, 'H'),
#  (27, 'H'),
#  (28, 'H'),
#  (29, 'H'),
#  (30, 'H'),
#  (31, 'H'),
#  (32, 'H'),
# (33, 'H')]

写入

import networkx as nx
from pysmiles import write_smiles, fill_valence

mol = nx.Graph()
mol.add_edges_from([(0, 1), (1, 2), (1, 3), (3, 4), (1, 5), (3, 6)])
for idx, ele in enumerate('CCCCOCO'):
    mol.nodes[idx]['element'] = ele
mol.nodes[4]['charge'] = -1
mol.nodes[4]['hcount'] = 0
mol.edges[3, 6]['order'] = 2

print(write_smiles(mol))
# [O-]C(=O)C([C])([C])[C]
fill_valence(mol, respect_hcount=True)
print(write_smiles(mol))
# [O-]C(=O)C(C)(C)C

限制

• 编写器生成非推荐SMILES字符串（根据OpenSmiles）。
• 编写器更像是一个“序列化器”：如果提供的图没有化学意义，生成的“SMILES”字符串将精确地表示该图。因此，SMILES字符串将是无效的。
• fill_valence 不使用'电荷'来查找正确的价电子。
• correct_aromatic_rings 是脆弱的。
• 目前无法指定立体化学信息。解析器可以处理它，但它将被丢弃。
• 它只处理SMILES。这可能会后来扩展到例如InChi、SLN、SMARTS等。

要求

• networkx

类似项目

有更多处理SMILES的Python项目，我尽量在这里列出其中的一些。如果您的项目缺失，请随时提交PR。

• PySMILE：一个同名项目，能够编码/解码SMILE格式对象。不处理SMILES。
• RDKit：一组化学信息和机器学习软件，能够读取和写入SMILES、InChi以及其他格式。
• OpenEye Chem toolkit：OpenEye化学工具包是化学和化学信息学的编程库。它能够处理(规范的)SMILES和InChi。

许可证

PySmiles使用Apache 2.0许可证分发。版权所有2018 Peter C Kroon

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