MAP4

Map4是一种基于MinHash的分子指纹。

如何安装

像往常一样，您可以使用pip简单安装该软件包

pip install map4

示例

给定一个SMILES字符串，您可以按如下方式生成MAP4指纹

from rdkit.Chem import MolFromSmiles, Mol # pylint: disable=import-error,no-name-in-module
import numpy as np
from map4 import MAP4

map4 = MAP4(
    # The size of the MinHash-based fingerprint
    dimensions=2048,
    # The radius of the circular substructures to consider
    radius=2,
    # Whether to include duplicated shingles, which we can
    # make unique by extending them with a counter
    include_duplicated_shingles=False,
)

molecule: Mol = MolFromSmiles("CCO")
fingerprint: np.ndarray = map4.calculate(molecule)

assert fingerprint.shape == (2048,)

Map4还提供了一个基于多进程的实现，用于计算分子列表的指纹

from typing import List
import numpy as np
from rdkit.Chem import Mol, MolFromSmiles # pylint: disable=import-error,no-name-in-module
from map4 import MAP4

map4 = MAP4(
    dimensions=2048,
    radius=2,
    include_duplicated_shingles=False,
)

molecules: List[Mol] = [MolFromSmiles("CCO"), MolFromSmiles("CCN")]
fingerprints: List[np.ndarray] = map4.calculate_many(
    molecules,
    # The number of threads to use
    number_of_threads=2,
    # Whether to show a progress bar
    verbose=True,
)

assert len(fingerprints) == 2
assert fingerprints[0].shape == (2048,)
assert fingerprints[1].shape == (2048,)

最后，可以使用visualize方法来可视化指纹，该方法计算提供的分子的TSNE指纹。

您可以在test_visualize.py文件中找到一个使用visualize方法的示例。以下是一个预览

使用CLI

Map4还提供了一个名为map4的命令行入口。此命令行界面（CLI）提供了一种使用SMILES输入计算一批分子的MAP4指纹的方法。可以通过各种选项自定义指纹，例如指纹维度、半径和批量大小。一旦安装了软件包，此入口点即可使用，因此无需额外的设置。

map4 --input-path <input_file> --output-path <output_file> [options]

必需参数

• --input-path, -i：包含分子（SMILES格式）的输入文件路径。
• --output-path, -o：保存指纹的输出文件路径。

可选参数

• --dimensions, -d：MinHashed指纹的维度数量。选项：[128, 512, 1024, 2048]。默认：1024。
• --radius, -r：指纹的半径。默认：2。
• --include-duplicated-shingles：是否包含指纹中的重复shingles。默认：False。
• --clean-mols：在指纹计算之前是否清理和规范分子。默认：True。
• --delimiter：输入和输出文件中使用的分隔符。默认：\t。
• --fp-delimiter：指纹输出中数字之间的分隔符。默认：;。
• --batch-size, -b：一批中处理的分子数量。默认：500。

示例

map4 -i molecules.smi -o fingerprints.txt -d 1024 -r 2 --clean-mols True --batch-size 1000

此命令处理molecules.smi中的分子，计算1024维MAP4指纹，并将它们输出到fingerprints.txt。

仓库结构

文件夹描述

• Extended-Benchmark：用于肽基准的化合物和查询列表
• MAP4-Similarity-Search：相似性搜索应用程序的源代码
• map4：MAP4指纹源代码

设计和文档

为半径从1到用户指定的半径n（默认n=2，MAP4）的圆形子结构CS的每个原子生成规范、非同分异构体和根SMILES。提取所有原子对，并计算它们的最小拓扑距离TP。对于每个原子对jk，对于每个考虑的半径r，将一个Shingle编码为：CSrj|TPjk|CSrk，其中两个CS按字母顺序注释，为每个原子对产生n个Shingles。

使用唯一的映射SHA-1将生成的Shingles列表散列到一系列整数Si，并对其对应的转置向量sTi进行MinHash。

MAP4 - ChEMBL、人类代谢组和SwissProt的相似性搜索

绘制结构或粘贴其SMILES，或编写自然肽线性序列。在ChEMBL、人类代谢组数据库（HMDB）或SwissProt的“小于50个残基子集”的MAP4或MHFP6空间中搜索其类似物。

MAP4搜索可以在以下位置找到：http://map-search.gdb.tools/。

MAP4相似性搜索的代码可以在本仓库文件夹MAP4-Similarity-Search中找到

要本地运行应用程序

• 下载MAP4SearchData
• 运行docker run -p 8080:5000 --mount type=bind,target=/MAP4SearchData,source=/your/absolut/path/MAP4SearchData --restart always --name mapsearch alicecapecchi/map-search:latest
• MAP4相似性搜索将在http://0.0.0.0:8080/运行

扩展基准

用于扩展Riniker等人的指纹基准（Riniker, G. Landrum, J. Cheminf., 5, 26 (2013), DOI: 10.1186/1758-2946-5-26, URL: http://www.jcheminf.com/content/5/1/26, GitHub页面: https://github.com/rdkit/benchmarking_platform）到肽的化合物和训练列表。